Медалью «За оборону Севастополя» награждаются все участники обороны Севастополя — военнослужащие Красной Армии, Военно-Морского Флота и войск НКВД, а также лица из гражданского населения, принимавшие непосредственное участие в обороне. Периодом обороны Севастополя считается 5 ноября 1941 года — 4 июля 1942 года.

Медаль «За оборону Севастополя» носится на левой стороне груди и при наличии других медалей СССР располагается после медали «За оборону Одессы».

К концу сентября 1941 года немецкие войска вошли в Крым и в течение месяца смогли вплотную приблизится к Севастопольскому укреп району, который на тот момент был одним из самых неприступных мест в Мире. Он включал в себя минные поля и десятки хорошо укрепленных артиллерийских батарей крупного калибра, во главе с двумя фортами, оснащенными бронебашенными батареями ББ-30 и ББ-35 калибра 305 мм.

Первые атаки враг начал 30 октября 1941 года, на тот момент в городе не было сухопутных воинских частей, и бои за оборону Севастополя вели моряки Черноморского флота. В ноябре 1941 года Ставка принимает решение оставить Одессу и перебросить сражавшиеся там части Приморской армии в Севастополь. К 10 ноября фашистским войскам удается полностью блокировать город с суши, и бои по обороне Севастополя завязываются по всему сухопутному периметру.

Для разрушения великолепно укрепленных фортов Севастопольского укреп района, немецкое командование посылает в Крым тяжелую гаубицу «Гамма Мерсер», две самоходных мортиры «Карл», а так же уникальное сверхтяжелое орудие «Дора» калибра 800 мм.

Вторую атаку на город немецкие войска предприняли 17 декабря 1941 года, в результате на северном направлении удалось продвинутся на 7—10 км, а на других участках на 1—3 км, после чего из-за крупных потерь с обеих сторон немецкое наступление прекратилось.

Третий штурм войск, ведущих бои за оборону Севастополя, начался 7 июня 1942 года. Ценой огромных потерь с обеих сторон войскам Фон Манштейна за 10 дней удалось переломить ситуацию в свою пользу и выйти на позиции, которые позволяли вести артиллерийский огонь по Севастопольской бухте. Под покровом ночи, без предварительной артподготовки 28 июня 1942 года немецкие войска переправились через бухту и внезапно атаковали. В связи с тем, что у войск, ведущих бои по обороне Севастополя, начались серьезные проблемы с боеприпасами, едой и пресной водой, 1 июля Ставка разрешила эвакуацию. За три дня удалось эвакуировать всего 1726 человек, в основном командующий состав. Остатки войск, без командования, оказались загнанными в угол на мысе Херсонес, и продолжали бои еще 3 дня, после чего были вынуждены сдаться в плен. По ходатайству наркома обороны в декабре 1942 года была учреждена медаль «За оборону Севастополя», для того чтобы отметить всех героев на протяжении 250 дней удерживавших город.